Ca ne marche pas exactement comme tu le décris.
Tu déclares ton Hydre comme bloqueur. La 2e capacité de l'Imprison (Whenever enchanted creature attacks or blocks, you may pay

. If you do, tap the creature and remove it from combat.) se déclenche puis va en pile (le choix de payer ou non sera fait lors de la résolution).
Avant la résolution de la capacité déclenchée, tu peux jouer la capacité de ton hydre (mais tu ne sais alors pas si ton adversaire veut payer ou non).
Si tu attends la résolution de la capacité déclenchée, il est trop tard, ton hydre est engagée et tu ne peux plus jouer sa capacité.
Ton adversaire ne peut pas activer l'Imprison. D'abord parce que ça ne veut rien dire (à la limite, ça peut vouloir dire jouer une capacité activée mais l'Imprison n'en a pas).
La capacité de l'Imprison ne se déclenche qu'une fois (ton adversaire ne choisit qu'une seule fois de payer 1% ou pas).