Donner l'initiative à une créature qui a déjà l'initiative ne lui donnera jamais la double initiative. (La triple initiative n'existe pas).
Pour la deuxième question, non, il faut respecter les règles. Les deux créatures se feront les dégats en même temps dans la phase de dégats des créatures ayant l'initiative (c'est pas le vrai nom mais c'est plus clair) et les créatures avec la double initiative et celles qui n'ont pas l'initiative feront leurs dégats dans la phase de dégats normale (si bien sûr, ces créatures sont encore en jeu).
Pour plus d'information, je te renvoie aux articles du bazar sur
l'initiative et
la double initiative